Trong các tác phẩm thơ văn của mình, Nguyễn Bỉnh Khiêm thường nêu cao chữ nhàn, hiểu theo nghĩa thông thường là nhàn hạ, nhàn tản. Nhưng như nhiều nhà nghiên cứu đã bàn luận, cách hiểu theo nghĩa trên sẽ khiến người ta dễ hiểu nhầm và đi đến chỗ tầm thường hoá tư tưởng và nhân cách của ông. Thực tế dù thường được sử sách và người đời mô tả như một nhà ẩn sĩ cốt cách thanh tao thoát tục nhưng Nguyễn Bỉnh Khiêm chưa bao giờ là một người “lánh đời”, bàng quan trước thế sự xung quanh mình (hay thậm chí là “chán đời”, “ghét đời” như không ít nhà nghiên cứu đã gán cho Nguyễn Bỉnh Khiêm). Có lẽ chữ dùng thích hợp hơn cả cho Nguyễn Bỉnh Khiêm phải là “thương đời”, “đau đời” như nhiều nhà nghiên cứu gần đây đã bàn luận.

Trần Khuê (Cần hiểu đúng Nguyễn Bỉnh Khiêm và Vương triều Mạc, 1991) từng nhận xét: “Trong vài trăm năm qua, người ta truyền tụng và giảng dạy trong nhà trường phong kiến, thực dân quá nhiều thơ nhàn dật của ông. Một số nhà nghiên cứu lại đi thống kê số lượng từ nhàn trong thơ ông rồi yên trí rằng cái gam-chủ trong thơ ông và trong đời ông là thứ gam majeur-nhàn-dật. Họ quên rằng chính ông đã nói rõ: “Tôi lúc nhỏ chịu sự dạy dỗ của gia đình, lớn lên bước vào giới sĩ phu, lúc về già chỉ thích nhàn dật, lấy cảnh núi non sông nước làm vui… ”. Rõ ràng không thể lấy cái âm hưởng thơ ông lúc chờ thời hay cái âm hưởng hoàng hôn cuối đời để định giá toàn bộ thơ ông và đời ông. Ba mươi năm phò nhà Mạc và hàng trăm bài thơ chữ Hán chứng minh rằng ông sống hào hùng và tung hoành khí phách. Hiển nhiên gam chủ của thơ ông và đời ông là thứ gam majeur-hành động.”

Tác giả Viên Linh trong bài viết “Trạng Trình, hồn chữ nghìn thu” (2013) nhận định: “Nhân sinh quan của Nguyễn Bỉnh Khiêm sờ sờ ra đó, mà cứ bàn về cái nhàn, cái yếm thế, cái chán đời của ông. Tôi nghĩ Nguyễn Bỉnh Khiêm ưu tư về nhân sinh xã hội đương thời, lo cho cái ăn cái uống của người nghèo bạc phước, phận hèn thân mọn, kiếm không đủ ăn, ông không lòng dạ nào để vịnh hoa và tán tụng các nương tử, những thứ xa xỉ với người dân. Ông không làm thơ vì mình, ông làm thơ cho người. Ông không có thì giờ để buồn chán vì mình, vì không nghĩ về mình thì không buồn về mình, ông buồn cho những kiếp người nhỏ nhoi đói rét xung quanh.”[73] Thực tế, qua những bài văn bia do ông soạn còn lưu lại người đời không chỉ thấy tính chủ động và thành tâm của Trình Quốc Công trong các hoạt động xã hội như vận động xây cầu, xây quán, xây đình chùa mà còn thấy được uy tín và ảnh hưởng sâu rộng của ông trong các tầng lớp nhân dân. Nguyễn Bỉnh Khiêm là một nhà chính trị có tư tưởng thân dân rất rõ ràng. Khi phê phán tầng lớp cai trị trong xã hội phong kiến, ông luôn đứng trên lập trường của những con người áo vải bình dân, mặc dù ông không xuất thân từ tầng lớp của họ. Trong lịch sử Việt Nam dưới thời phong kiến, Nguyễn Bỉnh Khiêm là một trong những danh nhân đi tiên phong trong việc phát động và tham gia tích cực các hoạt động xã hội mang tính từ thiện vì lợi ích chung của cộng đồng, đặc biệt là đối với tầng lớp thường dân.

Trong bài văn bia Diên Thọ kiều bi ký (1568), Nguyễn Bỉnh Khiêm đã có những câu như tuyên ngôn cho tư tưởng nhân nghĩa của ông: “...Làm việc thiện không phải vì công tích mà ở tấm lòng. Nay vừa sau cơn loạn lạc thì chẳng những thân người ta bị chìm đắm, mà tâm người ta càng thêm chìm đắm. Các bậc sĩ đệ nên khuyến khích nhau bằng điều thiện, để làm cho mọi người dấy nên lòng thiện mà tạo nên miền đất tốt lành.”[8]

Nguyễn Bỉnh Khiêm tuy làm quan cho nhà Mạc, và khi cáo quan vẫn giúp nhà Mạc; nhưng với tinh thần nhập thế của một nhà Nho tinh đời, ông không ngần ngại bày kế sách cho cả vua Lê, chúa Trịnh và cả chúa Nguyễn. Nguyễn Bỉnh Khiêm bình thản nhìn sự đời thay đổi, chữ “trung” của ông được cắt nghĩa trong bài Trung Tân quán bi ký như sau: “Quán dựng xong, đề biển là Quán Trung Tân. Có người hỏi: lấy tên quán như vậy ý nghĩa thế nào? Ta trả lời rằng: trung nghĩa là trung chính vậy. Giữ được toàn vẹn tính thiện của mình là trung vậy, không giữ toàn vẹn được tính thiện của mình thì không phải là trung vậy. Tân tức là bến vậy. Biết chỗ dừng đó là đúng bến, không biết chỗ dừng thì là lạc bến vậy. Tên gọi của quán này đại thể là như thế. Như trung với vua, hiếu với cha mẹ, thân ái với anh em, hòa hợp vợ chồng, tín với bạn bè, đó là trung vậy. Đối diện với của cải mà không tham, thấy lợi mà không tranh giành, vui với điều thiện mà bao dung được người, lấy tình thực mà ứng đãi với mọi vật, đó cũng là trung vậy”. Điều này cho thấy Nguyễn Bỉnh Khiêm luôn ý thức về “tam cương ngũ thường” của Nho giáo, nhưng ông không phải loại nho sĩ cố chấp, ngu trung. Lòng trung của Nguyễn Bỉnh Khiêm được thể hiện là giữ vẹn điều thiện và lấy tình thực mà ứng đãi.